Samenvatting

Het onderzoek beschreven in deze scriptie richt zich op de asymmetrische hydrogenering van cyclohexadienen tot chirale cyclohexanen. Via een regioselectieve kobalt gekatalyseerde Diels-Alder reactie zijn 1,3-gesubstitueerde cyclohexenen gesynthetiseerd. Deze cyclohexenen dienen als substraten voor de asymmetrische hydrogenering. De asymmetrische hydrogenering wordt gekatalyseerd met N,P-ligand gecoördineerde iridium complexen. De complexen hebben een imidazol basis structuur. Aan een sterische groep, direct gebonden aan de imidazol basis, zijn modificaties gemaakt om de sterische en elektronische aard van de katalysatoren te bestuderen. De gehydrogeneerde substraten zijn geanalyseerd op de conversie tot het product, de enantiomeric excess (ee) en de cis/ trans-ratio. Een zeer grote hoeveelheid substraten zijn succesvol gesynthetiseerd en met goede resultaten gehydrogeneerd met een gemodificeerde, meer sterisch gehinderde, katalysator. Verder bleek een gemodificeerde katalysator met een sterk elektron inducerend effect geschikt voor een substraat waar elke katalysator in de onderzoeksgroep bij faalde. Een nieuwe, meer sterisch gehinderde, katalysator bleek verder geschikt voor de selectieve hydrogenering van sterisch gehinderde of sterk coördinerende cyclohexadienen. De producten zijn chirale cyclohexenen met uitstekende resultaten (99% ee).